Однією  з проблем першого періоду  діяльності УПА була проблема формування старшинських кадрів. На початках до УПА було залучено старшин УГА, армії УНР, а також старшин – українців, які здобули військовий досвід в окупаційних арміях (польській, чеській, румунській, радянській, німецькій). З часом з лав УПА виділився ряд талановитих старшин, яким підпільним урядом воюючої України – Українською Головною Визвольною Радою було присвоєно звання генералів. Зокрема, Леоніду Ступницькому (генерал - хорунжий), Івану Трейку (генерал – хорунжий), Роману Шухевичу (генерал – хорунжий), Дмитру Грицаю (генерал – хорунжий), Олексі Гасину (генерал – хорунжий), Івану Климіву (генерал – політвиховник), Дмитру Маївському (генерал – політвиховник), Миколі Арсеничу (генерал контрозвідки), Якову Буселу (генерал – політвиховник), Василю Куку (генерал – хорунжий).

На  жаль, вісім осіб з цього переліку отримали звання посмертно. Цікаво, що не всі були членами ОУН. Так, Леонід Ступницький був прихильником уряду  УНР, а Іван Трейко був гетьманцем – монархістом. Про діяльність кожного з них можна довідатися з виданої книги.